Figlio maggiore di un capostazione, Pleasence abbandonò la scuola un anno prima del diploma per inseguire il suo sogno: diventare attore. Non riuscendo tuttavia a vincere una borsa di studio per la Royal Academy of Dramatic Art, lavorò per un anno e mezzo nella stazione di Swinton nello Yorkshire. In seguito si avvicinò al mondo del teatro come assistente di scena al Playhouse. Nel maggio del 1939 debutta come attore nello stesso teatro riscuotendo subito un grosso successo, ma proprio quando la sua carriera sembrava ormai ben avviata dovette fermarsi nel 1942 per lo scoppio della secondo guerra mondiale. Dopo sei mei di servizio civile, cambiò le sue idee pacifiste arruolandosi nella British Royal Air Force. Sfortunatamente il suo aereo fù abbattuto sopra i celi della Francia e Pleasence venne catturato e rinchiuso in un campo di prigionia tedesco dove fù più volte picchiato e torturato. Nel 1946 venne liberato dalle forze alleate e mentre gli altri reduci tornavano a casa, lui decise che il modo migliore di dimenticare gli orrori della guerra era quello di riprendere subito il suo lavoro. Entrò a fare parte di una grossa compagnia teatrale la “Bristol Old Vic Company “, con la quale ebbe la possibilità di viaggiare e di recitare al fianco di grandi attori (Laurence Olivier, Vivian Leigh). In seguito a questi successi ritornò in patria dove ebbe un’ottima accoglienza da parte dei critici, ma nel 1950 decise di abbandonare temporaneamente il teatro per seguire altre strade.

Nel 1955 debutta sul grande schermo in “The Beachcomber”e per il resto del decennio si dedica al cinema, rivestendo comunque sempre ruoli “minori”. Riceve un notevole successo in televisione (dovuto al seria TV “le avventure di Robin Hood, dove interpretava la parte del principe giovanni), divenendo uno dei più popolari attori televisivi del regno. Il 27 aprile del 1960 recitò al “Arts Theatre Club” di Londra in “The Caretaker” di Harold Pinter, che risultò un enorme successo tanto che, dopo 14 settimane di repliche, lo spettacolo siDonald Pleasence sul set di Dracula trasferì a Broadway replicando per ben 165 volte. Pleasence ricevette un entusiasmente consenso dalla critica sia britannica che statunitense. L’opera teatrale di Pinter divenne un film nel 1963 (The Guest), per la regia di Clive Donner, senza riscuotere lo stesso successo della versione teatrale. Nello stesso anno tuttavia recitò al fianco di Steve McQueen, James Garner, Richard Attenborough, Charles Bronson e James Coburn, nel fim che sarebbe divenuto un classico: “La grande fuga”. Rappresentò il suo primo grande successo cinematografico che lo fece conoscere ai grandi produttori americani, rientrando così per il resto del decennio in grandi produzioni Hollywoodiane come “The Greatest Story Ever Told” (1965), “The Hallelujah Trail” (1965), Fantastic Voyage (1966), Night of the Generals (1967), You Only Live Twice (1967) e Will Penny (1968). In questo periodo la sua interpretazione più significativa fù quella dello schizofrenico George in “Cul-de-Sac” (1966) di Roman Polanski. Gli anni 70 segnano la nascita di un binomio tra Donald Pleasence ed il cinema horror con film per lo più di basso costo come “Death Line” (1972), “From Beyond the Grave” (1973), “Tales That Witness Madness” (1973), “The Mutations” (1974), “I Don’t Want To Be Born!” (1975) e “The Uncanny” (1977). Nel 1978 un giovane regista, John Carpenter, lo chiama per un suo film: Halloween. Dapprima titubante, Pleasence convinto da uno dei suoi figli, a cui era piaciuto il precedente film di Carpenter, accetta la parte dello psichiatra Dr. Sam Loomis.

Il film, di produzione indipendente (budget di 300.000 dollari) riscuote un successo incredibile incassando oltre 60 milioni di dollari. Dopo questo film la sua fama é sempre più legata al filone horror, gira nel 1981 sempre con Carpenter un’altro film destinato a diventare un cult-movie “1997: fuga da New York”, in cui interpreta la parte del presidente degli Stati Uniti. Durante gli anni 80 prende parte a numerosissimi film horror, sfortunatamente solo pochi di questi erano di qualità (cosa che avrebbe rimpianto a fine carriera), da ricordare “Phenomena” di Dario Argento e “Ground Zero”. Chiude gli anni 80 ancora al fianco del suo amico Carpenter con “Prince of Darkness” (1987), due storie tratte da raccontmutantsi di Poe e diretti da Harry Allan Towers, “The Fall of the House of Usher” (1988) e “Buried Alive” (1990), riprende i panni del Dr. Loomis nei sequel di Halloween n. 4 e 5, il tutto inframezzato da una infinita serie di trash-movie molti dei quali, purtroppo, made in Italy. Dal 1990 in poi, a causa della sua età, la sua produzione artistica subisce un brusco rallentamento, partecipa in “American Rickshaw” (1990) e nel satirico film di Woody Allen “Shadows and Fog“ (1992), ma il suo maggior successo é ancora una volta legato al teatro, infatti nel 1991 riporta in scena a Londra “The Caretaker”. Avrebbe dovuto prendere parte anche al sequel n. 6 della saga di Michael Myers, ma fù ricoverato per un intervento cardiaco e morì poco dopo (all’età di 75 anni) nella sua residenza francese confortato dall’affetto della quarta moglie Linda e dei suoi 5 figli. Pleasence ha lasciato una grossa eredità cinematografica ai suoi estimatori ed una serie di performances memorabili che sicuramente resteranno impresse nel cuore di chi lo ha apprezzato.